何宝生给观众的印象总是与《笑傲江湖》中林平之和《白发魔女传》里的卓一航紧密相连。作为TVB的一代小生，出身于富裕家庭的他，唯一被确认的恋人就是蔡少芬。两人在1991年香港小姐选举后台首次相遇，那时17岁的蔡少芬令他一见倾心。随着合作次数的增加，双方情愫渐深，开始了长达五年的秘密恋情。

在热恋期间，何宝生对蔡少芬关怀备至，他常常驾驶豪车接送她到片场，甚至亲自为她准备便当，照顾得无微不至。得知蔡少芬因母亲的巨额赌债而承受压力，他不顾家人反对，多次隐私地帮助她偿还债务，甚至花费2800万港元购置爱巢。香港多个媒体，如星岛头条、香港娱乐网和TVB资讯台，均曾对此有过详细报道，而内地如中华网、海报新闻等亦陆续跟进，记载下这段往事。

然而，家庭背景的差异成为两人之间难以逾越的鸿沟。何宝生的豪门家族对蔡少芬的家庭状况颇有微词，认为两人的匹配度极低，因而极力反对这段恋情。加上蔡少芬母亲债务问题不断发酵，现实中的种种压力逐渐消耗他们的感情，最终在1996年，这段持续了五年的恋情无奈画上了句号。

多年后，何宝生在采访中冷静地回忆起这段恋情，直言蔡少芬是他生活中令人难以忘怀的人，并表示对曾经的付出毫无 regrets。分手后，何宝生的人生轨迹发生了翻天覆地的变化。2005年，他放下演员的身份和亿万身家，选择在香港大屿山的宝林禅寺出家，法号道生，彻底告别繁华的娱乐圈。正如一句广为流传的话：能够放下的是幸福，反观这段港圈旧情，曾经的真爱最终输给了现实，成为无数港剧迷心中难以释怀的遗憾。

另外，有关何宝生与梁咏琳、樊亦敏的绯闻当年已经得到澄清，仅为媒体谣传，并不属实。